Un an seulement après que l’Espagne ait accordé son autonomie à Porto Rico, les troupes américaines hissent le drapeau américain sur la nation des Caraïbes, officialisant ainsi l’autorité américaine sur le million d’habitants de l’île.
En juillet 1898, vers la fin de la guerre hispano-américaine, les forces américaines lancèrent une invasion de Porto Rico, une île longue de 40 km et large de 40 km, qui était l’un des deux principaux avoirs de l’Espagne dans les Caraïbes. Avec peu de résistance et seulement sept morts américains, les troupes américaines ont pu sécuriser l’île à la mi-août. Après la signature d'un armistice avec l'Espagne, l'île a été cédée aux forces américaines le 18 octobre. Le général américain John R. Brooke est devenu gouverneur militaire. En décembre, le traité de Paris fut signé, mettant fin à la guerre hispano-américaine et approuvant officiellement la cession de Porto Rico aux États-Unis.
Au cours des trois premières décennies de son règne, le gouvernement des États-Unis s’est efforcé d’américaniser sa nouvelle possession, notamment en accordant la pleine citoyenneté américaine aux Portoricains en 1917 et en envisageant une mesure qui ferait de l’anglais la langue officielle de l’île.Cependant, au cours des années 1930, un mouvement nationaliste dirigé par le Parti démocratique populaire a recueilli un large soutien à travers l’île, et l’assimilation ultérieure des États-Unis a été combattue avec succès. À partir de 1948, les Portoricains peuvent élire leur propre gouverneur et, en 1952, le Congrès américain approuve une nouvelle constitution portoricaine qui fait de l’île un État autonome des États-Unis, ses citoyens conservant la citoyenneté américaine. La constitution a été officiellement adoptée par Porto Rico le 25 juillet 1952.
Les mouvements pour le statut d’État portoricain, ainsi que les mouvements moins importants pour l’indépendance portoricaine, ont gagné des partisans sur l’île, mais les référendums populaires de 1967 et 1993 ont montré que la majorité des Portoricains soutenaient toujours leur statut spécial de Commonwealth américain.
