Alors que la Convention nationale démocratique se met en branle à Chicago, des milliers de manifestants anti-guerre se rendent dans les rues de Chicago pour protester contre la guerre du Vietnam et son soutien par le candidat à la présidence démocrate, le vice-président Hubert Humphrey. Au cours de la convention de quatre jours, les forces de police et les gardes nationaux les plus violents de l’histoire des États-Unis se sont affrontés devant l’amphithéâtre international et des centaines de personnes, y compris des passants innocents, ont été battues par la police de Chicago. La violence s'est même répandue dans la salle des congrès, alors que les gardes harcelaient les délégués et les membres de la presse, y compris le correspondant de CBS News, Mike Wallace, qui a reçu un coup de poing au visage. Le 29 août, Humphrey a obtenu la nomination et le congrès s'est terminé.

À la suite de la convention, une commission fédérale chargée d'enquêter sur la convention a décrit l'un des affrontements comme une "émeute de la police" et a reproché au maire de Chicago, Richard Daley, d'avoir incité sa police à la violence. Néanmoins, huit radicaux politiques, le soi-disant "Chicago Eight", ont été arrêtés pour conspiration dans le but d'inciter à la violence. En 1969, leur procès s'est ouvert à Chicago, déclenchant de nouvelles vagues de manifestations dans la ville.